В Музее сибирского предпринимательства можно узнать об истории Сибирского тракта и таможенном деле, оказаться на шумной ярмарке, увидеть блеск настоящей сибирской монеты. В витринах, стилизованных под торговые лавки, перед вами предстанут товары и предметы обмена, которые в прошлом попадали в Тобольск с Востока и Запада. Можно побывать в надвратной часовне, где размещены предметы церковного искусства.

Гостиный двор был построен в начале XVIII века для поощрения торговли со Средней Азией, Индией, Китаем и Афганистаном. Строя обширное каменное сооружение, русское правительство стремилось не только надежно защитить купеческие товары от пожаров и воровства, но и придать торговому центру Тобольска представительную внешность.

Также музей предоставляет возможность побывать в Крапивной мастерской и резиденции Сибирского воеводы.